Na današnji dan 26. oktobra 1377. godine krunisan je Ban Tvrtko I iz dinastije Kotromanića, čime je uspostavljena nezavisna Kraljevina Bosna.

Tvrtko se krunisao kraljem Bosne u mjestu Mile kod Visokog (današnji Arnautovići), što je krunidbeno mjesto i svih kasnijih bosanskih kraljeva. Nakon smrti ugarskog kralja 1382. godine izbili su nemiri na područjima dalmatinske obale, te je kralj Tvrtko iskoristio tu priliku da pošalje bosansku vojsku u taj dio Dalmacije, te preuzme potpunu kontrolu nad cijelom Dalmacijom, zajedno sa ostrvima te je na taj način pripojio Bosni Split, Trogir, Šibenik, te ostrva Brač, Korčulu i Hvar.

U posljednjem desetljeću svoje vladavine, kralj Tvrtko je suočen s upadima Osmanlija u Bosnu, prvo u jesen 1386. godine, te u ljeto 1388. godine kod Bileće, kada Bošnjani na čelu s knezom Vlatkom Vukovićem pobjeđuju Osmanlije.

Iz bitke na Kosovu Bošnjani se vraćaju bez dramatičnih gubitaka. Poslije Tvrtkove smrti 1391. godine ponovo nastupa nestabilna politička klima u Bosni, prouzrokovana i opet ugarsko-bizantskim rivalstvom koje po ko zna koji put zavađa bosansko plemstvo. Ovo rezultira čestom promjenom bosanskih kraljeva, a i Ugarska također pokušava iskoristiti priliku u svojim pretenzijama na Bosnu.