Ronaldo je znao da voli, ali to ne znači da je na tom polju imao mnogo sreće. Ipak, sudbina je htjela da njegov ljubavni život bude povezan sa profesionalnim.

Na najvećem iskušenju u životu se našao početkom 21. vijeka, doživio je povredu koljena u Interu koja ga je onemogućila da pokazuje sve ono što zna. Nikada nije dostigao visine koje su mu se sa punim pravom predviđale, ali je u srcim svih ljubitelja fudbala i dalje jedan od najboljih ikada.

Paralelno sa povredom koja mu je izmijenila i karijeru i život saznao je da ni u braku nije pronašao sreću. Te 1999. godine je oženio Milenu Rodrigues, ali je taj brak trajao samo četiri godine. Zato što je ona odlučila da pronađe sreću i u drugim muškim rukama, a kasnije se ispostavilo da je to u pitanju Clarence Seedorf koji mu je kasnije i bio saigrač.

Uhvatio je suprugu u prevari, a ishod nije bio onakav kakav su mnogi očekivali. Sa njom je ostao u dobrim odnosima, pa mu je čak ona poželjela sreću u novom braku sa manekenkom Celinom Locks koja je 14 godina mlađa od njega.

Milena je izgradila ime „lovca na fudbalere“, pa je sada sa Andreom Luizom, nekadašnjim asom Paris Saint Germaina.